如果有人问谁是意大利夺得2006年世界杯冠军的关键人物？很多球迷也许会回答，卡纳瓦罗、布冯，甚至是格罗索、马特拉齐等等，但是却忽视了皮尔洛这个低调的中场核心。作为后意大利足坛最令人信服的天才，皮尔洛组织能力、得分能力、定位球能力样样精通，他的全面性令人惊叹。更难能可贵的是，皮尔洛有着出色的领袖气质，职业生涯初期的颠沛流离使他的球场意志无比坚强。
1979年5月19日，皮尔洛出生于意大利北部城市布雷西亚。少年时代的皮尔洛生活在富足的家庭中，父亲是当地有名的钢铁商人。从小皮尔洛就对足球表现出了浓厚的兴趣，本可以继承父业的皮尔洛对经商却是没有一点兴趣，因为父亲并不支持他踢球，倔强的皮尔洛还曾因为逃学看球而遭到父亲的暴打。后来在叔叔的支持下，父亲才选择让皮尔洛走上了足球的道路。15岁那年，皮尔洛如愿以偿的进入到了家乡球队布雷西亚。95到96赛季，在布雷西亚对阵雷吉纳的比赛中，16岁的皮尔洛上演了自己在意甲中的处子秀。不过第二年布雷西亚却掉入乙级联赛，之后的一个赛季，凭借皮尔洛的出色发挥，布雷西亚以冠军身份重返甲级联赛。
时间来到98到99赛季，皮尔洛优异的发挥让他同时被几大意甲豪门看中。最终国际米兰在这场竞争中，以600万美元的身价将皮尔洛带到了梅亚查球场。起初主教练西蒙尼对皮尔洛十分欣赏，首个赛季便得到不少锻炼机会。不过，彼时国际米兰的环境极其不稳定，皮尔洛在一批批大牌前锋冲击下踏上租借之路。之后，皮尔洛先后租借于雷吉娜和布雷西亚，而漂泊历程并没有埋没他的才能，反而增强了他对不同环境的适应能力。2001年夏天，皮尔洛通过2支米兰球队的球员交换，正式转会至AC米兰。不过当时AC米兰阵中同样有很多攻击球员，皮尔洛的发挥空间很有限，外界更是一度认为皮尔洛并不适合AC米兰的体系。但皮尔洛没有放弃，之后成功转型。
从02到03赛季起，安切洛蒂量身定做的后腰位置，推出一个全新的皮尔洛，一支全新的米兰。安帅经典的四个十号同时出场阵型，正是以皮尔洛为中心，他与加图索组成的双后腰一攻一防相得益彰。皮尔洛也在这个赛季获得了“中场节拍器”的绰号。这个赛季皮尔洛平均每场比赛传球94，是所有意甲球员中最多的。皮尔洛以自己几乎百发百中的点球功力、圆月弯刀般的远射和出神入化的组织才能，逐渐迈入大师行列。06到07赛季，AC米兰因牵涉入意甲丑闻中而被扣分，皮尔洛也曾一度接近加盟西甲豪门皇马，但最终还是被强留在了AC米兰。虽然这个赛季AC米兰只能取得意甲第四名，但AC米兰打进了欧冠决赛，并成功复仇利物浦。
夺冠之后，离开AC米兰远赴英超切尔西执教的安切洛蒂想把皮尔洛一起带到切尔西。不过1200万美元加皮萨罗的报价，被米兰管理层一口回绝。主席贝卢斯科尼更是表示，皮尔洛是球队的非卖品，希望他能在米兰结束自己的职业生涯。但之后由于与俱乐部合同年限的分歧，以及与时任主教练阿莱格里战术体系的不合理，皮尔洛未能与AC米兰达成续约，此后只能以自由身加盟另一支意甲豪门尤文图斯。彼时，在电话门事件中元气大伤的斑马军团蛰伏许久，他们把帅印交给了功勋队长孔蒂。而意大利传奇名宿对皮尔洛赞赏有加，之后更是将他视为尤文复兴的基石，围绕他设置战术。在孔蒂扬名的352体系中，皮尔洛依然在后腰的位置上游刃有余，球场上的表现更是炉火纯青。效力尤文图斯的几个赛季，皮尔洛以自己独具特点的点球功夫、手术刀般精准的直塞、出神入化的组织才能，依旧占据斑马军团中场核心的位置。此外，皮尔洛还拥有一脚任意球绝技，他的任意球不像贝克汉姆那样的圆月弯刀，也不像卡洛斯那样势大力沉。它是一种落叶式的射门方式，继承了米兰前辈德阿尔贝蒂尼的精髓。而在14到15赛季，孔蒂功成身退，赴任意大利国家队，球队迎来了那个皮尔洛的旧相识，前任米兰主教练阿莱格里。
时隔数年，曾经的恩怨纠葛早已随风而去，这次阿莱格里在斑马军团选择重用皮尔洛，然而岁月不饶人，此时皮尔洛即将年满35岁，他的跑动速度越来越慢，盯防他也成为越来越容易的事情，甚至只需要干扰就已经可以逼迫皮尔洛出球失误。在整个14到15赛季，皮尔洛还是帮助尤文图斯时隔12年再次打进欧冠决赛。虽然最终遗憾的输给实力更胜一筹的巴塞罗那，但这已经是意甲联赛球队自2010年来取得的最好成绩。但不久皮尔洛远赴美国，在纽约城度过了享受足球的三个赛季。而最让米兰球迷感怀的是在和洛杉矶银河队的比赛中，皮尔洛和卡卡再度重逢，关于皮尔洛的故事和传说已经很多了，他收获的冠军，他精确的长传，他的落叶球，甚至他典型的的外貌，都足以吸引大批球迷。
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